Кол Уивер, семьянин с пуританскими взглядами, жил, казалось бы, идеальной жизнью: стабильная работа, прекрасный дом, замечательные дети и брак с возлюбленной со школьных лет. Однако, узнав о неверности жены Эмили и её желании развестись, он обнаруживает, что его "безупречное" существование рушится на глазах. Погрузившись в отчаяние, Кол начинает проводить всё свободное время в баре, предаваясь мрачным размышлениям.
Именно в этот сложный период судьба сводит его с обаятельным ловеласом Джейкобом Палмером, который берёт несчастного под своё крыло. Стремясь помочь Колу забыть о бывшей жене и начать всё заново, Джейкоб открывает перед ним новые горизонты: флирт с привлекательными женщинами, изысканные напитки и утончённое чувство стиля, недостижимое при посещении дешёвых парикмахерских или магазинов распродаж.